相関理化学専攻 修士２年（分子変換化学 嶋田研究室）の二反田 河以さんが学会で優秀発表賞を受賞しました

2025年5月17日に工学院大学で開催された有機合成化学協会第88回関東支部シンポジウムにおいて，相関理化学専攻 修士２年の二反田 河以さん（分子変換化学嶋田研究室）が学生優秀発表賞を受賞しました

発表題目：ボロン酸触媒を用いた糖質の位置選択的プロパルギル化反応の開発と応用

発表者: ○二反田 河以（相関理化学専攻 修士２年），佐藤 大地，嶋田 修之

発表内容：糖質は複雑な構造と多様性を有するため，その分子変換には保護基の着脱を伴う多段階の工程が必要となり，このことが糖質関連物質の量的供給を困難にする要因となっています。このような背景から，特定のヒドロキシ基のみを位置選択的に分子変換する技術が強く望まれています。本研究では，市販で取り扱い容易なボロン酸触媒と容易に調製が可能なルイス塩基性アミンとの”組み合わせ”を利用することで，糖質の位置選択的O-アルキル化型分子変換による，前例のない，末端プロパルギル基の導入に成功しました。本触媒反応により，幅広い糖基質に対して，高収率・高位置選択的にプロパルギル基を導入することが可能になりました。また，得られたプロパルギル化体をクリック・ケミストリー，すなわち銅触媒アジド–アルキン環化付加反応(CuAAC)に利用することで，トリアゾール環を介した，糖鎖の連結や，天然物のバイオコンジュゲーションの他，糖質–医薬品ハイブリッド型機能性分子の創製に応用可能であることを実証しました。