相関理化学専攻 外研生(分子変換化学 嶋田研究室)の 高橋 那央也 さん が学会で優秀口頭発表賞を受賞しました。
2023.10.17
研究活動

2023年10月12日〜14日に開催された第52回複素環化学討論会において,相関理化学専攻 外研生(北里大学大学院薬学研究科所属)博士3年の高橋 那央也さん(分子変換化学嶋田研究室)が優秀口頭発表賞(Heterocycles Award)を受賞しました(Heterocycles Awardの受賞は口頭発表全69演題中4件)。
発表題目:特異なアミン基質を用いた触媒的脱水縮合アミド化反応の開発
発表者:◯高橋 那央也,大瀬 尚希,岩澤 太陽(相関理化学専攻 修士1年),牧野 一石,嶋田 修之
発表内容:嶋田研究室で開発した脱水縮合触媒DBAAはヒドロキシカルボン酸とアミンとのアミド化において高活性な触媒として機能します。今回,DBAAの高い触媒活性を利用することで,反応性の低いN,O-ジメチルヒドロキシアミンを用いたWeinrebアミドの触媒的合成法を開発することに,世界で初めて成功しました。また,DBAAの水に対する安定性を利用することで,前例のないアンモニア水溶液を用いた第一級アミドの触媒的合成法に成功しました。今回開発した触媒反応によって合成が可能になった,ヒドロキシWeinrebアミドやヒドロキシ第一級アミドは,合成中間体として有用です。実際に,開発した触媒反応を利用することで,計12種類の天然物や生理活性物質の合成を行い,その有用性を実証しました。
学会:第52回複素環化学討論会
なお,本研究成果は,今回の学会発表に先立ち,2000年と2023年にイギリス王立化学会誌『Chemical Communications』に掲載されています。
論文タイトル:Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
著者: Naoyuki Shimada, Naoya Takahashi, Naoya Ohse, Masayoshi Koshizuka, Kazuishi Makino
論文誌: Chemical Communications 2020, 56, 13145–13148.
DOI:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/cc/d0cc05630h
論文タイトル: Catalytic Dehydrative Amide Bond Formation Using Aqueous Ammonia: Synthesis of Primary Amides Utilizing Diboronic Acid Anhydride Catalysis
著者: Naoya Takahashi, Hinata Iwasawa, Tatsuhiro Kinashi, Kazuishi Makino, and Naoyuki Shimada
論文誌: Chemical Communications 2023, 59, 7391–7394.
